diff --git a/Makefile.bundle.in b/Makefile.bundle.in
--- a/Makefile.bundle.in
+++ b/Makefile.bundle.in
@@ -90,9 +90,9 @@ endif
 ifeq ($(TTD), openttd.exe)
 	$(Q)unix2dos "$(BUNDLE_DIR)/docs/"* "$(BUNDLE_DIR)/readme.txt" "$(BUNDLE_DIR)/COPYING" "$(BUNDLE_DIR)/changelog.txt" "$(BUNDLE_DIR)/known-bugs.txt"
 ifeq ($(OS), DOS)
-	$(Q)cp "$(ROOT_DIR)/os/dos/cwsdpmi.txt"   "$(BUNDLE_DIR)/docs/"
+	$(Q)cp "$(ROOT_DIR)/os/dos/cwsdpmi/cwsdpmi.txt"   "$(BUNDLE_DIR)/docs/"
 ifndef STRIP
-	$(Q)cp "$(ROOT_DIR)/os/dos/cwsdpmi.exe"   "$(TTD_DIR)/"
+	$(Q)cp "$(ROOT_DIR)/os/dos/cwsdpmi/cwsdpmi.exe"   "$(TTD_DIR)/"
 endif
 endif
 endif